Joaquín Montesino Trujillo formaba parte de la numerosa colonia gomera en la Cuba del siglo XIX. Criado en el seno de una familia de clase media formada por Felipe Montesino y Guadalupe Trujillo, había nacido en Agulo (La Gomera) el 16 de agosto de 1836. Emigró a Cuba desde muy joven, dedicándose desde sus inicios al comercio de víveres. Se había establecido en La Palma (Consolación del Norte).
Acusado por numerosos testigos de ser el principal instigador de la rebelión en la zona, fue detenido en la noche del 20 de marzo de 1869. Sufrió la condena en las canteras de San Lázaro de La Habana, donde coincidió con José Martí. Años después, en 1892, éste publicaría en Patria un artículo, Los isleños en Cuba, dedicado precisamente a sus vivencias con él en el presidio, un texto que es, por otro lado, clarividente sobre las ideas del gomero y sobre la actitud de los canarios ante la emancipación cubana y su valoración por los independentistas.
Sobre él diría el Apóstol: “no había en el presidio de La Habana penado más rebelde ni más criollo que un bravo canario, Ignacio (error de Martí, que más tarde rectificaría) Montesino. Toda la ira del país le chispeaba en aquellos ojos verdes. Echaba a rodar las piedras, como si echase a rodar la dominación española. Se asomaba al borde de la cantera a verla caer. Servía mucho, hablaba poco, dio opio a los guardianes y huyó libre”. Veinte años más tarde vuelve a comunicarse con Martí desde Santo Domingo, república en la que se exilió tras su huida de la cárcel. Comenta Martí que la escribió desde allí. Le dijo que era el mismo de antes “en el corazón, que no se ha cansado de amar al país, que el padecimiento y la ruina que le cayeron por él se lo hacen amar más, que allá está suspirando por prestar a Cuba algún servicio”. Ante esa adhesión diría “¿ Quién mejor que este isleño podría llamarse cubano?. (...) Pronto va a tener Montesino la ocasión suspirada de servir a Cuba”.
Montesino residía en Montecristi (Santo Domingo) desde 1880. Casado allí, tuvo varios hijos. Se dedicó a actividades mercantiles como agente de empresas alemanas y como comerciante de campeche y café. El 4 de agosto de ese año le escribió a Maceo, que se hallaba en Puerto Plata, diciéndole que “yo estoy pobre y bastante arruinado, pero para Cuba y para hombres de las cualidades de usted estaré siempre dispuesto”. El 9 de septiembre de 1892 Martí arriba a Govaines. Parte hacia Dajabon, donde visita a Montesino.
En Patria el 1 de noviembre recoge sus impresiones: “El Delegado, con nuestras almas detrás, nos llevó, callando sólo lo que debía, por los mares dudosos por las inquietas ciudades haitianas y su vapor hospitalario, por las casas campestres del bravo isleño Montesino”. Sus casas de Montecristi y Dajabón, donde fue designado Alcalde, fueron durante esos años residencia y auxilio de multitud de dirigentes independentistas cubanos. El general Enrique Loynaz del Castillo fue asistido por él: “mi padre lo cargó en Santo Domingo, pues usted sabe que nació allí. Sus padres que llegaron en gran miseria allí, fueron protegidos por mi padre”. Y lo mismo de dominicanos que después de la independencia pasaron a residir a la Perla: “los Poloney de Puerto Plata, los Thomen y Julio de Peña, de Santiago de los Caballeros, Julio Grillón, los Billini, los Henríquez Ureña, etc. Don Pancho Henríquez fue médico allí de mus padres y luego médico aquí en Cuba”.
El 24 de febrero de 1895 arribó Martí de nuevo a Montecristi, donde permaneció hasta el 1 abril, que se embarcó para Cuba. Allí redactará con Máximo Gómez el documento que pasará a la historia como el Manifiesto de esa ciudad. Sus referencias son constantes en el diario de Martí de Montecristi a Cabo Haitiano. El 1 de marzo salieron de Dajabón, donde “tengo a Montesinos, el canario volcánico, guanche aún por la armazón y la rebeldía, que, desde que lo pusieron en presidio, cuando estaba yo, ni favor ni calor acepta de mano española”. Su activismo independentista fue notable tanto en Montecristi como en Dajabón. Tras la independencia retornó a Cuba, en donde falleció en 1911.
